In de organische chemie bestaat een keton uit een carbonylgroep (het blauwe gedeelte uit onderstaande afbeelding) waaraan twee koolstofatomen (R1 en R2) zijn verbonden. Aan die twee koolstofatomen kan vervolgens nog veel meer worden verbonden. In onderstaande formules wordt het eenvoudigste keton (aceton: CH3-CO-CH3) als voorbeeld genomen.
Ketonen kunnen op verschillende manieren worden gemaakt, drie van die methoden worden hier uitgelegd:
Oxyderen van een secundair alcohol:
2 CH3-HCOH-CH3 + O2 –> 2CH3-CO-CH3 + 2 H2O
In tegenstelling tot de reactie van de Aldehyde die direct door oxydeert naar een carbonzuur, gebeurt dit niet bij de vorming van een keton.
Splitsen van een alkeen door oxydatie:
2 CH2=HC-CH3 + O2 –> 2CH3-CO-CH3
Hydratatie van een alkyn:
2 CH=C-CH3 + H2O –> 2CH3-CO-CH3
Met waterstof kan een keton weer in een secundaire alcohol worden omgezet:
CH3-CO-CH3 + H2 –> CH3-HCOH-CH3
Aceton wordt als oplosmiddel gebruikt, maar ook als schoonmaak- of droogmiddel. Aceton mengt goed met water en is voor veel organische stoffen een goed oplosmiddel.
Ketonen komen ook bij mensen voor. Ze zijn een restproduct van de verbranding van vetten. Vetverbranding komt vaak pas aan de orde als het lichaam over onvoldoende glucose beschikt en er een alternatieve brandstof moet worden gevonden. Dan worden de vetvoorraden door het lichaam worden aangesproken.
Ook kan de productie van ketonen door het lichaam veroorzaakt worden door bijvoorbeeld suikerziekte of te lang vasten. In beide gevallen is het suikergehalte van het bloed dan ontregeld.
Ketonen worden ook wel als prestatie bevorderend beoordeeld in de wielersport.
Meer informatie:
Advanced Organic Chemistry – Reactions, Mechanisms, and Structure, Michael B. Smith and Jerry March, 2007